La ruta inicia en la Parroquia de San Mateo Apóstol, punto señalizado más cercano al Castillo de Montánchez. Aunque el recorrido hasta el Castillo no se encuentra señalizado, es posible llegar a unos 150 metros por la calle que sube en dirección noroeste. Desde la Parroquia, se atraviesan varias calles empedradas sin acera peatonal, donde la calzada para vehículos se comparte con los peatones, hasta llegar al inicio de la Ruta del Castañar. En este tramo, de entorno a 700 metros, se transcurre por puntos de interés como la Plaza de España, lugar representativo de la Villa y donde se ubica el ayuntamiento, y varias ermitas, la del Pilar y la de la Virgen de Fátima. Junto al Polideportivo municipal, cercano al límite del casco urbano, se encuentran varios carteles interpretativos de las rutas disponibles en Montánchez y una pequeña oficia turística, abierta en fines de semana.
A partir de aquí comienza un ascenso que nos aleja de la zona urbana para alcanzar la parte más rural, donde es posible encontrar animales en la fincas cercanas, como cerdos o cabras. El camino se va transformando en un entorno más natural, hasta que se alcanza una zona de desvío donde comienza el Castañar. El sendero se interna en este joven bosque de castaños, un espectáculo cambiante a lo largo del año que ofrece diferentes sensaciones según la época en la que se visite. Es posible percibir cambios en las tonalidades de las hojas, sinfonías de distintas aves y la frescura del musgo y el manto de hojas en el suelo, así como el olor de las flores de castaño en primavera y el de los hongos en otoño. El sendero en este tramo es más estrecho y rodeado de vegetación densa, pero es posible seguirlo sin problemas.
Una vez se deja atrás el bosque, el sendero se incorpora a un camino de tierra que lleva de vuelta en ascenso al punto de bifurcación donde se internaba en el castañar. La ruta de regreso a Montánchez comienza en la intersección que desvía hacia el Castañar. Desde este punto se regresa hacia el casco urbano por un camino de tierra cómodo y de fácil tránsito.
En la mayor parte del casco se comparte la calzada para vehículos con el paso peatonal, por lo que será necesario tomar precauciones especialmente en los cruces. La ruta llega hasta la Plaza de España, desde donde se accede a la Parroquia de San Mateo Apóstol, punto de inicio de la ruta.
